La derrota del Tottenham por 1-0 en el partido de ida fue su primera derrota en cinco encuentros con el AC Milan (2V 2E) en todas las competiciones europeas. Sus dos partidos anteriores en casa contra ellos terminaron 2-1 (abril de 1972) y 0-0 (marzo de 2011).
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El Milan solo ha ganado uno de sus 21 partidos fuera de casa contra equipos ingleses en todas las competiciones europeas (7E 13D), venciendo al Manchester United 0-1 en Old Trafford en febrero de 2005. Perdió sus últimas tres visitas a Londres por un global marcador de 9-1.
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El Tottenham superó dos de sus últimas tres eliminatorias europeas cuando perdió el partido de ida, contra el Ajax en la semifinal de la UEFA Champions League 2018-19 y contra el Paços de Ferreira en la clasificación para la Europa Conference League 2021-22.
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El AC Milan ha sido eliminado de solo tres de sus 21 eliminatorias previas de la Copa de Europa/UEFA Champions League al ganar el partido de ida, contra el Feyenoord (1969-70), el Deportivo de La Coruña (2003-04) y el Barcelona (2012-13).
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El Tottenham ha perdido cuatro de sus últimos seis partidos en casa en las fases eliminatorias de la UEFA Champions League (2V), incluidos cada uno de los dos últimos (frente al Ajax en la semifinal de 2018-19 y al RB Leipzig en los octavos de final de la 2019-20).
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