El Inter le ha ganado al Milan tres veces en todas las competiciones esta temporada, todas ellas en competiciones diferentes (Serie A, Supercopa de Italia, Liga de Campeones). En una sola ocasión le ha derrotado cuatro veces en una misma campaña, en la 1973-74 (dos veces en Serie A, dos en Coppa Italia).
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Tras vencer al Inter en su primer enfrentamiento de la temporada, en septiembre, el Milan ha perdido los tres últimos partidos contra su rival, todos ellos sin marcar, a pesar de haber intentado 31 disparos en todos esos encuentros. Nunca en su historia han encadenado cuatro partidos consecutivos sin ver puerta contra su gran rival.
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En la historia de la UEFA Champions League, solo un equipo ha ganado el partido de ida de la semifinal por dos o más goles y luego no ha logrado clasificar, cuando el Barcelona no pudo superar al Liverpool en la 2018-19, ganando la ida por 3-0 pero cayendo en la vuelta por 4-0 en Anfield -el actual delantero del Milan, Divock Origi, marcó dos goles en ese partido, incluido el cuarto y ganador-.
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El Inter busca alcanzar su sexta final de la Copa de Europa/UEFA Champions League, la primera desde la 2009-10 con José Mourinho. En caso de avanzar, Simone Inzaghi sería el quinto entrenador italiano en llevar a un equipo italiano a la final de la Liga de Campeones, tras Fabio Capello con el Milan (x3), Marcello Lippi con la Juventus (x4), Carlo Ancelotti con el Milan (x3) y Massimiliano Allegri con la Juventus (x2).
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El Milan solo ha ganado uno de sus últimos 16 partidos como visitante en fases de eliminatorias de la Liga de Campeones (8E 7D), contra el Bayern de Múnich en abril de 2007 (2-0). En total, el Milan -que necesita marcar al menos dos goles aquí- sólo ha marcado 15 veces en 24 partidos como visitante en las fases eliminatorias de la competición, a una media de 0,6 por partido.