Esta es la primera vez que Chelsea y AC Milan se enfrentan en la Liga de Campeones de la UEFA desde fase de grupos de 1999-2000, con ambos partidos terminando en empate, incluido un empate sin goles en Stamford Bridge.
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La única victoria del AC Milan sobre el Chelsea fue en febrero de 1966 en la Copa de Ferias, ganando por 2-1 en San Siro. Esa eliminatoria de tercera ronda se marchó a un partido decisivo que terminó en empate (1-1) y que concluyó con la clasificación del Chelsea tras un lanzamiento de moneda.
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El Chelsea solo ha perdido en dos de sus 13 partidos europeos frente a equipos italianos (8V, 3E), ocurriendo ambas derrotas en la Champions League: 1-2 vs Lazio en marzo del 2000 y 0-1 vs Inter en marzo de 2010.
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El AC Milan ha ganado solo uno de sus 20 partidos europeos fuera de casa en Inglaterra (7E, 12D), venciendo por 1-0 en Old Trafford al Manchester Utd en febrero de 2005. Su otra única victoria en Inglaterra (excluyendo la tanda de penaltis) fue en la final de la Copa de Europa de 1963 contra el Benfica, ganando 2-1 en Wembley.
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El entrenador del Chelsea, Graham Potter, será el tercer técnico inglés en enfrentarse al AC Milan en la Liga de Campeones, después de Bobby Robson con el FC Porto en la 1993-94 y Harry Redknapp con el Tottenham en la 2010-11, con ambos entrenadores manteniéndose invictos (E1 para Robson, 1V, 1E para Redknapp).
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